王浆酸(蜂王浆中特有的不饱和脂肪酸)

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王浆酸（英文名：Royal Jelly Acid），学名10-羟基2-癸烯酸（10-HDA），是蜂王浆中特有的不饱和脂肪酸。其呈白色片晶状，分子式为C10H18O3，分子量为186.25，熔点为58~59°C，性质稳定，易溶于甲醇、乙醇、三氯甲烷及乙醚，微溶于丙酮，难溶于水。

生产王浆酸主要有物理提取法、化学合成法和蓖麻油法等途径。王浆酸可通过高效液相色谱法（HPLC）进行测定，如HPLC-ELSD法（蒸发光散射检测器）。根据国家标准《GB 9697-2008蜂王浆》，合格品中王浆酸含量应不低于1.4%，优等品应不低于1.8%。

王浆酸可通过激活AMPK/pi3k/AKT通路减轻血脑屏障功能障碍，为蜂王浆在缓解血脑屏障损伤及相关疾病方面的应用提供了理论依据。其应用已从传统的保健品领域，拓展至现代化妆品、医药材料和功能性食品等多个领域。

历史发展

1921年，德国学者D.J.朗格首次在工蜂上颚腺中发现“王浆酸”这种物质。1957年，阿道夫·布特南特（A. Butenandt）和雷姆博尔德（H. Rembold）利用红外光谱的方法确定王浆酸的化学结构为10-羟基2-癸烯酸（10-HDA），从而开启了对王浆酸的现代科学研究。早期研究主要集中于对其生物活性和检测方法的探索，且大多数研究的目的是将其应用于疾病的辅助治疗。然而，这一成分的天然提取得率却极低——其含量仅占蜂王浆总量的1.4%～2.4%，且受蜜源、气候、季节等多种因素限制，导致成本高昂、产能有限。

为突破这一瓶颈，国际科研界从20世纪60年代开始探索王浆酸的化学合成方法，并先后发明了水解法、脱卤法、缩合法和蓖麻油法等多种化学合成方法。21世纪初，科学家们开始探索王浆酸的基因编码和生物合成路径，但长期受制于菌株活性不足与代谢通路不稳定等问题，直至21世纪20年代，全球尚无任何团队成功完成对10-HDA的高效、环境友好型合成，并大规模量产。2021年起，山东福瑞达医药集团公司联合齐鲁工业大学团队，率先公开发表以癸酸为底物，通过两步全细胞催化反应实现10-HDA制备的研究成果。这是国际上首次明确揭示王浆酸在生物合成体系中的代谢通路与关键酶作用机制，为行业提供了可复制、可优化的实验模型。2023年8月，福瑞达提交的《一种生物合成法制备王浆酸及其在护肤品中的应用》获得国家知识产权局授权。2024年7月19日，“国妆原备字20240052”号原料——福瑞达生物股份“10-羧基2-癸烯酸”通过新原料备案，在国家药品监督管理局正式挂网。2025年6月，山东省科研团队在全球首次利用合成生物学技术实现王浆酸（10-HDA）的规模化生产。

理化性质

王浆酸其分子式为C10H18O3，称为10-羟基2-癸烯酸（10-HDA），是蜂王浆的重要成分之一，是一种特殊的不饱和有机酸。王浆酸熔点为58~59°C，性质稳定，易溶于甲醇、乙醇、三氯甲烷及乙醚，微溶于丙酮，难溶于水，对石蕊试纸显酸性，能使高锰酸钾溶液褪色，但对三氯化铁不显紫红色。

应用领域

王浆酸作为蜂王浆特有的核心活性成分，其应用已从传统的保健品领域，拓展至现代化妆品、医药材料和功能性食品等多个领域。

化妆品

王浆酸，被誉为“液体黄金”与“长寿因子”，科学研究表明，其在抗衰老、抗炎药、抗氧化及美白方面具有功效。王浆酸已成为抗衰老、修护皮肤屏障、平衡皮肤微生态的核心功效成分。2024年7月，采用合成生物学技术制备的王浆酸成功通过国家药品监督管理局化妆品新原料备案（国妆原备字20240052），成为中国首个获批用于化妆品的合成生物王浆酸原料。研究表明，其具备修护表皮屏障（如显著提升脂质与神经酰胺含量）、延缓真皮衰老（抑制脱氧核糖核酸损伤，降低线粒体活性氧，促进胶原蛋白表达）、平衡皮肤微生态三大核心功效。2025年7月，相关品牌已推出全球首个添加合成生物技术制备王浆酸的化妆品系列，涵盖精华、眼霜、面霜等产品。

医药与医疗器械

蜂王浆酸与化疗、放疗结合用于恶性肿瘤病人的治疗，有显著的机体免疫、升高白细胞及改善临床症状的作用，能降低血浆中甘油三酯的含量，改善临床症状。王浆酸对多种病菌和癌细胞有抑制作用，对新陈代谢功能与对衰老的细胞有激活作用，所以对高血压、低血压、贫血、血管循环障碍、动脉硬化、神经衰弱、支气管喘证过敏性疾病，体力欠佳，精力不足，思维和记忆力减退，失眠、头痛易激怒与性欲低下等均有较好的治愈作用。

在医药与医疗器械领域，王浆酸显示出开发抗癌药物、免疫调节剂、抗菌消炎药物的潜力。最新研究通过“纳米递送+持续释放”策略，将王浆酸负载于碳量子点并进一步嵌入复合水凝胶网络，制成了多功能水凝胶敷料。该敷料能有效克服王浆酸疏水性带来的应用瓶颈，在动物实验中展现出替代抗生素、促进细菌感染伤口修复的效果，为蜂王浆活性成分的高效医药利用提供了创新解决方案。成果于2025年7月发表于国际期刊《Chemical Engineering Journal》，该成果为慢性伤口管理提供了无抗生素、天然高效的解决方案，为“以蜂产品为基础的功能性医用材料”开辟了全新路径。

保健品与功能性食品

在保健品与功能性食品领域，王浆酸是蜂王浆及其相关产品的关键质量标志与核心活性成分。国家标准《GB 9697-2008 蜂王浆》规定，合格品中王浆酸含量需≥1.4%，优质品需≥1.8%。其含量直接影响产品的保健功效，包括增强免疫力、抗氧化延缓衰老（如激活SIRT1长寿基因）、促进组织修复、调节血糖代谢、调节神经系统、保护心血管、改善睡眠等。高王浆酸含量的蜂王浆产品被广泛用于提升免疫力、延缓衰老及调节代谢等功能性需求。

其他领域

此外，王浆酸还可作为食品添加剂应用于发酵食品与饮料中，以增加营养保健功能。同时，它也是合成香料和医药化学中间体的重要原料。

生理作用

蜂王浆中的特有成分王浆酸可通过激活AMPK/PI3K/AKT通路减轻血脑屏障功能障碍，为蜂王浆在缓解血脑屏障损伤及相关疾病方面的应用提供了理论依据。团队通过伊文思蓝染色观察到王浆酸可显著抑制LPS引起的C57BL/6小鼠血脑屏障通透性增加。免疫染色和蛋白质印记结果显示，王浆酸通过抑制紧密连接蛋白（occludin，claudin-5和ZO-1）的降解来缓解血脑屏障功能障碍。在LPS刺激的人脑微血管内皮细胞中，王浆酸降低了趋化因子（CCL-2和CCL-3）、粘附分子（ICAM-1和VCAM-1）、活性氧（ROS）、基质金属蛋白酶（MMP-2和MMP-9）的表达，增加了紧密连接蛋白的表达。

制备方法

物理提取法

理提取法是从废弃的蜂王浆残渣或变质的蜂王浆中提取。多年来，人们一直采用以乙醚从新鲜王浆中抽提得到王浆酸，然后加到蜂王浆制品中以提高蜂王浆制品王浆酸的含量。尽管王浆酸在蜂王浆中有一定含量，但由于王浆酸易受空气、光线、酸碱和温度等影响，引起活性丧失，故实际产率很低。同时由于蜂王浆中其他活性成分不能综合利用，造成了极大浪费。从蜂王浆中提取王浆酸是先将蜂王浆用乙醚萃取，再用稀碳酸氢钠反萃取，用盐酸调pH值至2，置冰浴中沉析，然后滤出结晶，洗涤、干燥得白色晶体，再用稀乙醇重结晶，得白色晶体。可以将王浆酸用水溶解，用乙醚萃取，取乙醚层浓缩至干，可得粗产品，再用稀甲醇重结晶，得无色针状结晶。此方法能变废为宝，增加经济效益与社会效益。应用提取法生产王浆酸操作简单，但因王浆酸在蜂王浆中含量很少，况且变质废弃的蜂王浆毕竟数量不多，因此不适宜大规模生产，而且还需用大量有机溶剂，成本较高。

化学合成法

化学合成法是从简单易得的原料出发，经一步或多步化学反应合成王浆酸，成本较低，适宜于大规模生产，而且产品的纯度会更高，质量更易于保证。有关王浆酸的合成路线，报道的合成路线有十多种，但从实用观点来看，许多路线一般工艺流程较长，且收率低，由于合成条件苛刻，工业生产的实用价值不大。其中比较有价值的是缩合法。

具体方法为使用乙醇作为萃取剂，在浓度100%、料液比1：6、萃取时间60分钟的条件下，10-HDA提取率为33.893%。采用大孔吸附没药树法时，X-5树脂对10-羟基2-癸烯酸的吸附及解吸性能较好，以体积分数90%的乙醇溶液进行动态解吸，解吸率达91.7%，可获得纯度80.4%的产品。化学合成法探索较早，例如以辛二酸为原料经过还原、氧化、乙酰化等步骤得到10-羟基-2-癸烯酸，或由丙烯基碘化甲基镁与6-溴己醇在铜盐存在下偶合等方法。但该方法普遍存在工艺复杂、条件苛刻、产率低等问题。

蓖麻油法

用蓖麻油为原料合成王浆酸，有多种工艺。可以先将蓖麻油热裂生成10-羟基癸酸，再经酰化、溴化、消除HBr生成双键等步骤等合成10-羟基2-癸烯酸（王浆酸），也可以蓖麻油为基本原料来合成王浆酸，即先用蓖麻油制成10-乙酰氧基癸酸，再由后者合成。

其生产关键是先行裂解蓖麻油，在裂解蓖麻油时，蓖麻油中丙三醇蓖麻醇酸先生成蓖麻醇酸和甘油，蓖麻醇酸再进一步分解成十一烯酸和庚醛。热分解在300~600°C下进行，在减压病下效果理想。蒸馏分出产物，再分馏，使十一烯酸同庚醛分离，再经冷却、结晶、压榨、除去液状不纯物，再酯化后分馏、精制，皂化可制取十一烯酸。采用直接裂解法，所用的反应器选用MS机器钢，壁厚125 mm，反应器选型长76.2 cm，直径25 cm，为管式裂解反应器。反应过程中，蓖麻油的进料速率为7.1g/min，用0.5%过氧化二苯甲酰为反应引发剂，于（550士5）°C，减压下可裂化生成24.8%庚醛和36%十一烯酸，庚醛纯度97.2%，十一烯酸纯度为96.8%。将生成的十一烯酸再在非酸性催化剂作用下进行酯化，可生成十一烯酸乙酯，再由后者合成，此法反应温度为78°C。用蓖麻油为原料合成王浆酸是蓖麻油最为重要的深加工产品，可使人工合成方法向前推进，无疑符合未来的发展方向。

合成生物制备法

合成生物学制备法是近年来的重要研究方向。有报道称，山东省科研团队利用合成生物学技术实现了王浆酸的规模化生产。该技术通过破译王浆酸合成的分子机制及代谢调控过程，构建高效表达载体并导入底盘细胞，设计出能够生产王浆酸的微生物细胞工厂（工程菌株）。工程菌株以癸酸为底物，通过发酵合成王浆酸，结合多级梯度萃取技术处理发酵液，可获得纯度不低于98%的王浆酸产品。该方法在生产和环境方面具有一定特点，并完成了国内首个王浆酸化妆品新原料备案（国妆原备字20240052）。

检测方法

王浆酸（10-羟基2-癸烯酸）的检测是衡量蜂王浆品质的关键，常用高效液相色谱法（HPLC）进行测定，如HPLC-ELSD法（蒸发光散射检测器），该方法简便、快速、灵敏、准确、重现性好，可作为蜂王浆的质量控制方法。根据国家标准《GB 9697-2008 蜂王浆》，蜂王浆中王浆酸含量合格品应不低于1.4%，优等品应不低于1.8%，检测时采用高效液相色谱法，误差要求不超过±0.05%。

HPLC-ELSD法的具体条件包括使用Nucleodur C18色谱柱（250mm×4.6mm，5μm），流动相为甲醇水（55：45），体积流量1.0 mL/min；蒸发光散射检测器参数为漂移管温度40℃，气压3.5 kPa。影响王浆酸检测结果的因素包括：蜂王浆储存时间过长可能导致王浆酸分解；原料掺假也可能导致含量不达标，此外，蜂王浆的产地环境（地理位置）和饲喂糖源（如葡萄糖）会显著影响其王浆酸含量，例如葡萄糖饲喂可提高含量。

安全事宜

以上参考资料

储存运输

王浆酸在 60℃的环境里，10分钟内，活性就会损失 30%；一旦达到 80℃，便会完全失去活性。常温运输会导致癸烯酸氧化流失 30% 以上，只有全程- 18℃冷链才能保留原始活性。美国农业部（USDA）的实验表明，新鲜蜂王浆在- 18℃的冷冻条件下，王浆酸含量能够稳定保持12个月。而在冷藏条件下，3个月后其含量可能下降18%。此外，包装材料也影响其稳定性，使用铝箔包装可能导致王浆酸含量每月下降约5%。